Antes de triunfar en Hollywood, Cary Grant fue vendedor ambulante de bocadillos, comercial de corbatas diseñadas por un amigo gay o gigoló de mujeres ricas, según las fuentes. Lo que sí se sabe seguro es que fue Mae West la que le eligió como galán por su porte elegante y su simpatía, abriéndole definitivamente las puertas del cine.
Su distinción británica fue siempre su mejor baza en la pantalla pero en la vida privada Grant nunca se pareció a sus personajes, como él mismo reconocía. Se dice que jugaba al póker con mafiosos, que trabajó como espía, informando sobre sus vecinos que recibían a amigos alemanes en sus casas, que usaba ropa interior de mujer -él explicaba que rodando "La novia era él" había descubierto que los pantis abrigaban más que los calcetines pero mucho antes de eso ya circulaba el rumor de que llevaba braguitas de encaje- y que pidió la nacionalidad americana sólo porque estaba harto de que su patriotismo fuera puesto en duda, si bien los temas más delicados fueron las drogas, la bisexualidad y las denuncias por malos tratos.
Grant siempre negó ser gay y demandó a la periodista Louella Parsons y al humorista Chevy Chase por afirmarlo públicamente. En cambio, nunca negó, al contrario, que consumía LSD habitualmente. Según él, lo hacía bajo estricto control médico. Llegó a decir que era tan bueno que "todos los políticos deberían tomarlo". Dyan Cannon, su cuarta mujer, no estaba de acuerdo y durante el proceso de divorcio aseguró que cuando estaba "colocado" la maltrataba.
Su primera mujer, Virginia Cherrill, también le había denunciado por malos tratos aunque hay fuentes que insinúan que el matrimonio, que sólo duró trece meses, ni siquiera llegó a consumarse y que la joven se cansó de que en su relación siempre fueran tres, Cary, ella y Randolph Scott, el mejor amigo de Grant desde que en 1932 rodaron juntos "Sábado de juerga".
La segunda esposa fue la millonaria Barbara Hutton pero, según el libro "Servicio completo", las memorias del autoproclamado "alcahuete de las estrellas" Scotty Bowers, en aquella época Cary y Randolph convivían y se querían con locura. Bowers afirma que estuvo muchas veces en su casa y que a Barbara Hutton no la vió nunca. Ella pidió el divorcio a los tres años de la boda. Betsy Drake fue la tercera y la que le introdujo en el consumo de LSD.
Le dejó porque cuando el barco en el que ella realizaba un crucero se hundió, él dijo que no le molestaran, que estaba rodando una película y que, total, si ella había sobrevivido no le necesitaba.
