Siempre que el FBI interrogaba a Frank Sinatra a propósito de las fotografías en las que aparecía en compañía de mafiosos, el cantante y actor contestaba lo mismo: "Es que soy famoso. Todo el mundo quiere sacarse fotos conmigo". Nunca llegaron a procesarle, pero hoy en día se da por seguro que sus relaciones con la Mafia fueron mucho más que simples rumores.
En la casa de Lucky Luciano, por ejemplo, la policía encontró una pitillera de oro con la dedicatoria "A mi querido colega Lucky de su amigo Frank Sinatra". Y cuando el actor abrió un hotel-casino, perdió la licencia porque se descubrió que había alojado al gangster Sam Giancana. También se dice que su restaurante de Los Angeles no era suyo sino que él sólo ponía el nombre a un negocio que servía para blanquear dinero de la Mafia.
Sinatra aparece en casi todos los capítulos del libro "Hollywood y la Mafia" de Tim Adler. Allí se cuenta, por ejemplo, que La Voz hacía de "correo" transportando grandes maletas llenas de dinero negro y que durante la década de los 70 dió numerosos conciertos a beneficio de los hijos de los mafiosos encarcelados.
La historia más jugosa es la de que les debe su Oscar por su papel en "De aquí a la eternidad". Supuestamente, unos matones se presentaron en las oficinas de la Columbia y amenazaron con matar al jefe del estudio si no le hacía una prueba a Sinatra para el papel. En "La piel de los dioses" de Joan Benavent se dice, en cambio, que fue Ava Gardner quien le consiguió el trabajo.
Ava Gardner fue la más famosa de sus esposas y, a pesar de las mutuas y constantes infidelidades, la única con la que siguió manteniendo una buena amistad. Dicen que en una ocasión ella se quejó de que George C. Scott era "un baboso" y el actor recibió la visita de unos amigos de Frank que le destrozaron toda su ropa.
La cosa no funcionó tan bien con Mia Farrow, treinta y un años más joven que él (tenía 19 cuando se casaron). Después de un par de años de matrimonio, Sinatra le mandó a un abogado con la demanda de divorcio al plató donde ella estaba rodando "La semilla del diablo", humillándola en público. Farrow quiso vengarse pagando páginas enteras de publicidad en varias revistas, llenas de insultos hacia el cantante, pero el productor Robert Evans impidió que vieran la luz.
Tampoco resultó fácil la relación con Lauren Bacall, a quien pidió en matrimonio cuando Humphrey Bogart murió, para romper el compromiso sin ninguna explicación convincente pocas semanas después. Dicen que ella no entendió nada y que jamás se lo perdonó.
